Ora, tornando alla veduta del Riccardi, sulla destra vediamo ben rappresentata la fronte di San Romano, l’antica chiesa di cui si è già parlato a proposito della dedicazione al Concilium Sanctorum. Per essa il Cattaneo, basandosi anche sull’esame archeologico delle sue fondamenta, ipotizza una fondazione nel VII o VIII secolo. E’ comunque citata nei libri liturgici a partire dal IX secolo. Una descrizione dell’edificio, in origine quasi certamente piccolo e quadrato, ci è data dai già più volte ricordati Atti della visita di Carlo Borromeo nel 1567 e dalle successive ordinazioni del 1569. Non ne è detta la forma, ma si può dedurre che fosse quasi quadrata; il pavimento era di pietra. La cappella maggiore “de recenti fabricata” ospitava l’altare maggiore e un quadro con l’immagine della Madonna, che da altre fonti sappiamo essere l’Addolorata. Sulla sinistra, entrando, era collocato il fonte battesimale, allora ancora assente in San Babila. Necessitava di un intervento la facciata dove la porta maggiore non era posta al centro. Si decise così il suo spostamento sull’asse e insieme di affiancarle sui lati, simmetriche, due finestre chiuse da inferriate, tamponando invece un’apertura esistente, bassa e poco distante da terra. Da questi dati possiamo facilmente desumere che da allora si cominciò a porre attenzione per il vecchio edificio al fine di ampliano e armonizzarlo con le nuove regole. Nel 1592 viene donata la casa retrostante la parte absidale in modo da poterla allungare e dotare di un campanile, ma soltanto nel 1630 Giuseppe Barca, ingegnere e matematico milanese, nipote del più famoso Pietro Antonio, poté iniziare il suo rifacimento secondo il nuovo linguaggio del classicismo barocco milanese. La pianta a croce latina, con una sola navata, era coperta da una “vaga volta”, come dice il Torre. Il campanile, quadrato, era adiacente al lato sinistro del transetto e la sagrestia al destro. Della nuova fronte ci rimane un disegno ritrovato e pubblicato dal Cattaneo dove si vede la scansione dell’ordine inferiore, corinzio, completato in ogni sua parte e con un grande portale al centro. Nella fascia superiore mancano invece i capitelli e la grande finestra centrale tanto che le travi del tetto sono in vista. Nel 1683 i lavori non sono ancora completati e non lo saranno nemmeno nel Settecento quando fu raffigurata nelle diverse incisioni.
Nell’interno, un secolo dopo la prima sistemazione, nel 1731, fu rifatto l’altare maggiore con marmi policromi e ancora, quando nel 1808 l’oratorio fu soppresso, l’immagine della Madonna addolorata che l’adornava venne trasportata nella vicina San Babila. Lì, nel lato sinistro, fu costruita una cappella per ospitare il vecchio altare di marino con il quadro, che rimase per la devozione dei fedeli fino ai bombardamenti dell’agosto 1943. Intanto la chiesa di San Romano passò al Demanio, diventando in un primo tempo magazzino e studio del pittore Acquisti; nel 1810 venne venduta e in seguito demolita in gran parte per trasformare la costruzione in un palazzo ancora esistente, seppur rimaneggiato.
Anche M. A. Dal Re, il celebre incisore che tra il 1743 e il 1750 illustrò la Milano del suo tempo con ben 88 vedute, in una di queste raffigura San Babila, ma, diversamente dal Riccardi, ce ne descrive il lato sinistro con il cimitero e il vicino oratorio di Santa Marta.